Осташков - живописный город, расположенный на полуострове Селигер. Самобытная гражданская архитектура, монастыри и церкви 17-19 веков, интересная планировка отличают город-курорт от других.

Достопримечательности города Осташкова: Житенный монастырь, Знаменский монастырь, древняя Воскресенская церковь, где хорошо сохранились иконы. Но у Осташкова есть одно главное достоинство - это гражданское зодчество, городская среда малого города.

Это здание городского театра и кирпичное здание пожарной команды с деревянной, очень высокой каланчей. Интересны здания на улице Володарского: краеведческий музей и дом художников Митиных.